我的黑帮女友的剧情错综复杂，围绕着主角夏惠琼展开。她是黑帮会长夏忠植的女儿，会长希望她早日出嫁，但她个性独立，行事海派，相亲连连失败。为了保护她，会长派李栋基和林浩泰介入她的生活。一次教学事故中，惠琼误闯梨园，与真命天子刘浩民相遇。
米迦勒修士被卷入误会，惠琼得知真相后亲自道歉。真哲想除掉李栋基，制造纷争，迫使惠琼寻找结婚对象来让会长退出组织。她选中栋基，但栋基拒绝，两人约定一决高下。真哲策划让惠琼受伤，借此引出她的结婚对象，却意外暴露了计划。惠琼受伤后，会长误以为是帮派斗争，与五飞派开战。
米迦勒在医院与惠琼相遇，两人友情渐生。栋基因保护不利陷入危机，假装失忆躲过一劫，但被惠琼识破。米迦勒被会长的手下绑架，惠琼逃到修道院暂避。栋基为了保护她，假扮修士进入修道院。两人在图书馆共度难关，米迦勒对惠琼的情感日益强烈，但惠琼希望他远离纷争。
剧情发展到高潮，真哲暴露，会长被软禁，惠琼与栋基决定联手对抗。惠琼在危险中被张基浩侮辱，刘浩民救了她。李栋基为了挽回惠琼，冒险行动被捕。米迦勒决定离开修道院，而惠琼则接受训练，准备报仇。在一系列冲突和转折中，角色关系错综复杂，剧情紧张刺激。
美丽的大学女教授惠瑗，是善于跆拳道、柔道的高手，怎知她竟是黑帮老大之女！父亲有难，她只好扛起帮主重责，在危机重重的江湖，还好身边有两个护花使者。黑帮组织的老三栋基（安在旭饰）喜欢她，他头脑简单，个性急躁。但惠瑗却喜欢修道士米迦勒（柳时元饰）。迷迦勒常与惠瑗吵架，但他帮助惠瑗重振组织。..
