在第一集中，吴英收到哥哥吴守的信，随后与名字相似的吴树相遇。吴树在读信时，警察突然出现，导致吴守因追捕吴树不幸车祸身亡。素拉陷害吴树挪用公款，目的是阻止他另结新欢。一年后，吴树出狱，巧遇找寻吴守的张律师。为了解决债务，吴树决定冒充吴守。
第二集里，吴英在困难中得到吴树的帮助，吴英对这位哥哥的戒备逐渐消除。吴树在关键时刻阻止了吴英走向危险的铁轨。
第三集，吴守试图接近吴英，他们在游玩中逐渐拉近距离。然而，吴守的假身份因吴英未婚夫的DNA鉴定而险些暴露。吴树在密室中与吴英的反应差点暴露真面目。
第四集，吴树在探寻秘密时遇见吴英。熙善提起已故姐姐，气氛紧张。吴树故意展示烫伤，表明自己的身份。派对上，吴英重逢初恋，吴树的棉花糖让吴英找到了答案，但吴英在回忆中走向冰冷的江水。
第五集，吴英提出骑摩托车，两人共享往事，吴树解答吴英的问题，两人在海边共度时光。吴树和吴英的亲密行为引来旁人的误会。
第六集，吴树和吴英同床而眠，引发误会。熙善警告吴英吴树的真实面目，吴树出手阻止，吴英痛苦。吴树积极寻求弥补办法。
第七集，滑雪对决中，吴树与吴英获胜。吴树亲吻吴英引发熙善嫉妒。吴树在妹妹头痛发作时急忙赶来救治。
继续关注剧情发展，第八集中，吴英为吴树做蛋糕，吴树心痛。吴英带吴树参加晚会，危机四伏。吴英身体不适，回家后服下药物，吴树晚一步赶来。
第九集，吴英怀疑吴树身份，药物测试出真相令她愤怒。吴树救下吴英，熙善提出交往。吴树找到赵武哲寻求帮助，但为时已晚。
第十集，吴英病情加重，王秘书欺骗并掌掴她。吴树恳求赵武哲救吴英，但赵武哲打了吴树。吴树与吴英的对话被王秘书听到。
第十三集，吴英知道真相后假装平静，王秘书威胁吴树离开。吴树与王秘书试婚纱，同时与吴英去别墅旅行，象征着兄妹情的最后时光。
第十六集，吴英安慰朋友并给佣人放假，同时吴树在医院未见到吴英，吴英隐瞒实情，吴树绝望中试图自杀，最后抱住吴英痛哭。
《那年冬天，风在吹》为韩国SBS电视台制作的水木电视剧，由知名编剧卢熙京以及《IRIS》的导演金奎泰联手打造。该剧由日本知名电视剧《不需要爱情的夏天》改编而成，讲述了年幼时遭父母遗弃，长大后又因初恋意外离世而心灰意冷，虚度光阴的男主人公与因为父母离异和突如其来的视觉障碍而对生活失去信心的女主人公相遇并相恋的故事。该剧由赵寅成，宋慧乔，金范，郑恩地等人主演。这部作品是赵寅成退伍后的首部作品，也是宋慧乔与卢熙京作家的第二次联手之作。
