定陶战役存在不同历史时期的战役，双方主将分别如下：
秦二世二年（公元前208年）的定陶之战此战为秦末农民战争中的关键战役。秦军主将为章邯，他是秦朝末年重要将领，以善于用兵著称，曾多次镇压起义军。楚军主将为项梁，作为楚国贵族后裔，项梁是反秦起义的核心领袖之一，麾下包括项羽、刘邦等将领。此战中，章邯利用项梁轻敌的心理，夜间突袭楚军大营，导致楚军大败，项梁本人也在战斗中阵亡。此役对秦末局势产生深远影响，楚军元气大伤，但项羽、刘邦等势力随后崛起，成为反秦主力。
解放战争时期（1946年）的定陶战役此战为解放战争初期晋冀鲁豫野战军对国民党军的重要歼灭战。晋冀鲁豫野战军主将为刘伯承、邓小平，二人作为军事指挥核心，以灵活的战术和精准的判断著称。国民党军主将包括整编第3师师长赵锡田，该师为国民党军精锐部队，装备精良。战役中，刘伯承、邓小平采用“围三阙一”战术，先佯装败退诱敌深入，再集中兵力分割包围整编第3师，最终全歼该师并俘虏赵锡田。此战粉碎了国民党军对晋冀鲁豫解放区的进攻，提升了人民解放军的士气，为后续战略反攻奠定了基础。
两场定陶战役虽相隔两千余年，但均体现了军事指挥艺术的重要性。秦末战役中，章邯的果断与项梁的轻敌形成鲜明对比；解放战争时期，刘伯承、邓小平的战术灵活性与赵锡田的僵化指挥形成对比。这些战役不仅改变了当时的政治格局，也为后世军事研究提供了重要案例。
