奥柏伦·马泰尔在十六岁时，因与奥蒙德·伊伦伍德爵爷的情妇偷情被发现，与伯爵决斗，约定见血即止。但奥蒙德伯爵因伤口溃烂化脓而死，人们认为奥柏伦在剑上涂毒，他因此被称为“红毒蛇”。周游九大自由贸易城邦，奥柏伦学习了关于毒药的知识，可能也习得了其他黑暗伎俩。在学城就读，他打造了六根学士项链的链条，后在争议之地当佣兵，起初效力于次子团，后来组建了自己的团队。谣传他与男人女人皆有染，多恩领全境有他的私生女，被称为“沙蛇”。奥柏伦积极负责地寻找和养育私生子女，教会他们如何保护自己，给予他们最大的自由以培养独立性。他曾带着女儿们和亚莲恩公主及其伙伴在沙岩城的废墟游玩，教她们挤出毒蛇的毒液。年轻时，奥柏伦的母亲试图让他与泰温公爵的双胞胎儿女结亲，但因时机不对而被拒绝。奥柏伦是导致他家族与提利尔家族矛盾的主要原因。他曾在一次比武大会上使维拉斯·提利尔致残，尽管维拉斯本人对奥柏伦毫无怨怼。在风息堡的比武会上，奥柏伦败给过雷加·坦格利安和巴利斯坦·赛尔弥。他与姐姐伊莉亚非常亲近，君临沦陷后，他得知姐姐被兰尼斯特麾下的骑士格雷果·克里冈强暴和杀害，企图让多恩拥立韦赛里斯王子，对复仇的渴望持续不减。多年来，奥柏伦与兄长道朗暗中谋划颠覆劳勃·拜拉席恩的王朝，彻底摧毁兰尼斯特家族。他来到布拉佛斯，与威廉·戴瑞爵士签订秘密合约，当韦赛里斯回来争夺铁王座时，多恩将为之举兵，奥柏伦则要迎娶多恩的公主亚莲恩·马泰尔为王后。这个阴谋可能还有瓦里斯、伊利里欧·摩帕提斯、琼恩·克林顿和黄金团的指挥官米斯·托因等关键人物的参与。
